Setelah ‘nyantri’ disana beberapa lama, Pakubuwono II akhirnya dapat menduduki tahta kembali pada tahun 1743 M. Kemampuannya mengalahkan kelompok Mas Garendi tersebut tidak lepas dari bantuan Kyai Ageng Muhammad Besari beserta murid- muridnya. Atas jasa Kyai Ageng Besari mengembalikan kedudukan Pakubuwono II inilah, maka Tegalsari dibebaskan dari pembayaran pajak kepada kerajaan Kartasura atau disebut sebagai ‘Tanah Perdikan’.
Tak ketinggalan, Haji Oemar Said Tjokroaminoto atau yang dikenal dengan HOS. Cokroaminoto adalah santri sekaligus keluarga dari Pesantren Gebang Tinatar-Tegalsari. Pahlawan Nasional yang lahir 16 Agustus 1883 ini adalah ketua Syarekat Islam, sebuah organisasi pergerakan pertama di Indonesia. Pada masa kepemimpinan cucu Bupati Ponorogo, RT Tjokronegoro inilah Syarekat Islam mencapai masa kejayaannya. Dalam catatan Takashi Siraishi menyebutkan “Pada hari Sabtu di bulan Juni, sekitar 2000 anggota baru diinisiasi (baca: diajak) oleh sekelompok orang. Keanggotaan SI meningkat dg pesat….Asisten Residen Surakarta memperkirakan jumlah anggotanya mencapai 35.000 orang pada awal Agustus”.
Masyarakat berbondong-bondong menjadi anggota Syarekat Islam karena menganggap bahwa Cokroaminoto adalah ‘Ratu Adil’ sebagaimana yang diramalkan oleh Ronggowarsito.
Baca Juga:Tiga Istri Bhre Kertabumi Raja Majapahit Terakhir yang Melahirkan Raja-Raja Besar di Tanah JawaMembelah Perbukitan Cidepong, Cerita Terowongan Sepanjang 949 Meter di Desa Sumurbandung
Selanjutnya, pada saat pesantren ini dipimpin oleh Kyai Khalifah, terdapatlah seorang santri yang sangat menonjol di berbagai bidang keilmuan. Ia adalah Sulaiman Jamaluddin, cucu Pangeran Hadiraja, Sultan Kasepuhan Cirebon.
Ia terkenal sangat dekat dengan Kyainya. Maka tak heran seusai menyelesaikan belajarnya di pesantren ini, ia diambil menantu oleh Kyai Khalifah. Sulaiman Jamaludin kemudian menjadi Kyai muda yang sering dipercaya menggantikan Kyainya memimpin pesantren.
Bahkan Kyai Khalifah akhirnya memberikan kepercayaan kepada santri dan menantunya ini untuk mendirikan pesantren sendiri di desa Gontor. Sebuah desa yang terletak di sebelah timur laut dari Tegalsari. Lambat laun, pesantren baru di desa Gontor ini mengalami perkembangan yang begitu pesat sehingga mengalahkan popularitas Gebang Tinatar-Tegalsari.
Pesantren di desa Gontor tersebut adalah cikal bakal pesantren besar yang kini dikenal masyarakat dengan nama Pondok Modern Gontor. Sejarah mencatat, sepeninggal Kyai Ageng Muhammad Besari tampuk kepemimpinan Pesantren ini secara berturut-turut dipegang oleh Kyai Kasan Ilyas (1773-1800), Kyai Kasan Yahya (1800), kyai Kasan Besari (1800-1862), dan Kyai Kasan Anom.