Keberadaan Syekh Siti Jenar secara fisik masih menjadi perdebatan. Lokasi di mana jasadnya dikebumikan setelah dihukum penggal pada masa-masa akhir kepemimpinan Raden Patah (1475-1518) selaku penguasa Demak pun masih simpang-siur.
Yang menjadi pegangan bahwa Syekh Siti Jenar memang pernah hadir dan berperan penting adalah peninggalan ajarannya yang disebut pupuh atau ajaran budi pekerti. Beberapa sumber lama berupa babad maupun serat merekam apa saja yang dipelajari, diyakini, dan dijalankan Syekh Siti Jenar yang dianggap sesat itu.
Syekh Siti Jenar diyakini berasal dari Persia (Iran), lahir sekitar 1404 M. Ia berguru kepada ayahnya, Sayyid Shalih, yang dikenal sebagai ahli tafsir kitab suci. Konon, Jenar sudah hafal Alquran sejak usia 12 tahun (Shohibul Farojo Al-Robbani, Kumpulan Tanya Jawab Islam: Hasil Bahtsul Masail dan Tanya Jawab Agama Islam, 2013:1474).
Baca Juga:Ratu Elizabeth II Disebut Keturunan Nabi Muhammad, Benarkah?Pasangan Bucin Tak Sengaja Potret Penampakan dari Kejauhan, Hasilnya Bikin Cemas
Dirunut dari silsilah, para pengikutnya yakin bahwa Syekh Siti Jenar keturunan langsung Nabi Muhammad melalui jalur Siti Fatimah dan Ali bin Abi Thalib (Widji Saksono, Mengislamkan Tanah Jawa: Telaah Atas Metode Dakwah Walisongo, 1995:49).
Pada usia 17 tahun, Jenar tiba di Kepulauan Nusantara, mengikuti ayahnya berdagang sekaligus berdakwah di Malaka. Ayah Jenar lalu diangkat sebagai mufti (ulama yang berwenang menafsirkan kitab dan memberikan fatwa kepada umat) oleh penguasa Kesultanan Malaka saat itu, yakni Sultan Iskandar Syah (1414-1424).
Setelah Sultan Iskandar Syah meninggal dunia, Sayyid Shalih pindah ke Cirebon pada 1425 dan dipercaya sebagai penasihat agama kesultanan di sana, bersama Maulana Malik Ibrahim atau yang kelak dikenal sebagai Sunan Gresik.
Sayyid Shalih wafat di Cirebon. Jenar pun ditunjuk sebagai penerusnya. Inilah mengapa Abdul Munir Mulkhan (1999:50) dalam Syekh Siti Jenar: Pergumulan Islam-Jawa menyebut Jenar merupakan keturunan bangsawan Cirebon sebelum datang ke Demak.
Di Demak yang merupakan pusat ajaran Islam di Jawa, Jenar berguru kepada sejumlah wali, termasuk Sunan Ampel dan Sunan Gunung Jati. Mohammad Zazuli dalam Syekh Siti Jenar: Mengungkap Misteri dan Rahasia Kehidupan (2011:18), meyakini bahwa Jenar juga sempat berguru kepada pertapa Hindu/Buddha. Dari sinilah ia mulai mengenal konsep manunggaling kawula gusti.